Певний час стосунки Бозі й Оскара були суто платонічними. Переломним моментом стала сумнозвісна послуга Уайльда: за допомогою свого адвоката, сера Джорджа Льюїса, письменник передав сто фунтів шантажистові, який погрожував відкрити “багряному маркізу” правду про зв’язки Бозі (дослідники неодноразово наголошували, що юний Альфред ще до зустрічі з Уайльдом був украй розбещеним). Спосіб життя цієї незвичної пари не міг не викликати осуду респектабельної публіки. Вони відвідували разом найдорожчі ресторани, витрати Уайльда стрімко зростали, він зовсім забув про власну родину. Але найгірше було те, що скандальні чутки досягали вух батька Бозі. Маркіз був розлючений і наказав синові припинити будь-які стосунки з Оскаром, у випадку непокори погрожуючи позбавити утримання, яке становило 350 фунтів річно. Юний Альфред проігнорував цей ультиматум.
Невдоволення епатажною поведінкою Уайльда підігрівалося відверто зневажливою щодо державної політики Англії позицією письменника. У нього були підстави для саркастичних висловлювань: Сара Бернар уже репетирувала “Саломею” в лондонському театрі “Пелес”, коли королівський лорд-гофмейстер несподівано заборонив виставу п’єси на біблійний сюжет. Розлючена Сара залишила Лондон, а Уайльд відкрито заявив, що збирається прийняти французьке громадянство і наважився додати: “Я не англієць, я ірландець, а це геть інше”. Нові заворушення в Ірландії і напружені політичні стосунки Англії з Францією перетворили цей емоційний випад на небезпечний ультиматум.
Проте початком справжнього падіння Оскара стала зустріч з Альфредом Тейлором, який заробляв на життя тим, що знайомив чоловіків з продажними юнаками. “Ігри з пантерами”, як називав Уайльд ці ризиковані побачення, не применшували його почуття до Бозі, однак їхні стосунки набували все більш невротичного забарвлення. Кілька разів між Оскаром і Бозі спалахували сварки, відлуннями яких насичена тюремна сповідь Уайльда “De Profundis”. Оточення обох чоловіків палко прагнуло того, аби вони припинили зустрічатися. Друзі радили Оскару раз і назавжди покинути Бозі (спалахи його патологічного гніву заважали роботі письменника); мати Альфреда, у свою чергу, намагалася позбавити сина згубного впливу старшого друга. Уайльд і Бозі, близькість яких, незважаючи на відверто інтимне забарвлення, мала передусім інтелектуальний характер, і справді здійснили кілька спроб остаточного розриву, однак щоразу поновлювали стосунки.
Тим часом конфлікт між Бозі і його батьком досяг граничної напруги. “Багряний маркіз” писав синові гнівні листи, увірвався в будинок Уайльда на Тайт-стріт, звідки його виставив сам господар, а після спільної поїздки Оскара і Альфреда до Алжиру просто збожеволів від ненависті: 14 лютого 1895 року, під час прем’єри “Як важливо бути серйозним” він разом із кількома поплічниками зробив спробу увірватися до театру, щоб “вшанувати” Уайльда оберемком овочів і публічно звернутися до присутніх. Однак йому завадили поліцейські Скотленд-Ярду, і прем’єра стала наступною вершиною, яку взяв Оскар перед своїм падінням.
І все-таки маркіз не збирався складати зброю – 18 лютого він залишив у клубі “Альбермейл” картку, адресовану письменникові, з написом: “Оскару Уайльду, що позиціонує себе як сомдоміт” (описку в останньому слові, очевидно, можна пояснити неосвіченістю Джона Дугласа).
Друзі радили Уайльду не звертати уваги на образу – позов проти Квінзберрі міг мати серйозні наслідки для самого Оскара, в тому випадку, якби маркізові вдалося підкріпити свої слова доказами. Однак Бозі вимагав, щоб Уайльд прийняв виклик, – юний Альфред прагнув поквитатися з батьком, і знаменитий драматург видавався для цього надійним засобом. Оскар поступився улюбленцю – подав на маркіза в суд і збрехав своєму адвокату, Едуарду Кларку, заявивши, що у Квінзберрі не було жодних підстав для подібних висловлювань.
Батько Бозі опинився на лаві підсудних, однак перевага недовго була на боці Уайльда – адвокат маркіза, Едвард Карсон, зібрав достатньо інформації про зв’язки письменника: в суд були викликані як свідки юні “пантери” – Волтер Ґрейнджер і Чарльз Паркер. На третій день судового засідання Уайльдові порадили відкликати позов, однак було запізно – 6 квітня 1895 року Оскара заарештували в готелі “Кадоґан” за звинуваченням “у скоєнні непристойних дій з іншими особами чоловічої статі”. Другий суд визнав його невинним, однак незабаром проти Уайльда розпочали ще один процес.
Завдяки красномовству й дотепності Уайльда судові засідання перетворювалися на справжні театралізовані дійства. Кожна його репліка зустрічала вибух схвального реготу. “Ви вважаєте вираження таких почуттів припустимими для звичайної людини?” – запитував прокурор. – “Але я, хвалити Бога, не створений звичайною людиною”, – відповідав Оскар. На процесі в якості доказів фігурувала низка літературних творів, зокрема – роман “Зелена гвоздика” Роберта Сміта Гіченса, виданий анонімно і приписуваний Уайльду, а також вірш Альфреда Дугласа “Дві любові”. З приводу останнього Оскар виголосив невелику промову, якою, очевидно, й підписав собі вирок: “Любов, яка не сміє себе назвати”, – ось на що у нашому столітті перетворилася славетна прихильність старшого до молодшого… Вона прекрасна, вона чарівна, вона – найблагородніша форма прихильності без дрібки неприродності, що зароджується на рівні інтелекту й періодично вибухає поміж розумним старшим чоловіком і юнаком, котрий стоїть на порозі радості, надії та блиску подальшого життя” (Промову Уайльда цитуємо за текстом статті: Катерина Оніщук. Оскар Вайлд. Життєпис.// Provocatio: Проза, поезія, есеї. Книга1. – Львів, 2007. – С.46). 25 травня 1895 року Уайльда засудили на два роки каторжних робіт.
Письменникові судилося випробувати на собі “гостинність” трьох англійських в’язниць: Пентонвільської, Уондсвортської і, нарешті, Редінґської. Здавалося, доля, яка так щедро обдаровувала Оскара довгі роки, тепер заповзялася знищити його. Тогочасні англійські в’язниці були справжнім пеклом: бруд, сморід, важка праця, жорстокі покарання, а найстрашніше – самотинне ув’язнення і заборона розмовляти, навіть під час прогулянок. На чолі Редінґської в’язниці стояв майор Айзексон. Людина виняткової жорстокості, він всіляко утискав свого знаменитого в’язня. Втім, Оскара Уайльда звали тепер С33. Тюремний номер розшифровувався так: галерея С, третій поверх, третя камера. Пізніше він опублікує “Баладу Редінґської в’язниці” під псевдонімом С33.
За роки ув’язнення Уайльд пережив чимало тяжких випробувань. 3 лютого 1896 року він побачив у своїй камері матір, безмежно здивувався і хотів запропонувати їй сісти, але вона зникла – Оскар зрозумів, що леді Уайльд померла. Дружина була змушена розлучитися з ним, узяти прізвище Холанд і виїхати до Швейцарії, рятуючи від ганьби себе і синів. Найболючішим ударом для Оскара стало позбавлення його батьківських прав. “Тіло дитини подібне до тіла Господнього. Я не вартий ні першого, ні другого”, – скаже він про цей трагічний поворот своєї долі. Кредитори не давали йому спокою і в неволі – вони навіть витягли його з в’язниці, щоб виставити на публічний глум під час процесу у справі про банкрутство. Коли його перевозили з Уондсвортської в’язниці до Редінґської, Оскар став об’єктом жорстоких знущань натовпу на платформі Клепхем Джанкшн. До того ж, ув’язнення підірвало його здоров’я.
Несподіване полегшення принесла зміна тюремного керівництва – майор Нельсон, який посів місце жорстокого Айзексона, добре ставився до Уайльда, значно поліпшив умови, в яких утримувався в’язень, а головне – дозволив йому писати. Оскар радо скористався з такої нагоди – він стужився за літературною роботою, і йому вже було що сказати – біль і відчай останніх місяців стали підґрунтям нової життєвої філософії, нерозривно пов’язаної з ученням Христа і глибоким співчуттям до людей. В’язнична творчість Уайльда представлена сповіддю “De Profundis”, зверненою до Альфреда Дугласа. Про цей твір Марсель Жуандо сказав: “Ганьба перетворюється на славу, коли врешті народжується “De Profundis”.У 1898 році вийшла друком “Балада Редінґської в’язниці”, поштовхом до написання якої стала страта Чарльза Томаса Вулдріджа, молодого військового, який убив з ревнощів свою дружину. Незважаючи на прилюдне обпльовування, Оскар не перестав бути володарем думок і мрій – у в’язниці він отримав звістку про довгоочікувану паризьку прем’єру “Саломеї”. Щоправда, головну героїню зіграла не Сара Бернар, а Ліна Мюнте. Доля жорстоко пожартувала над Оскаром: парижанки захоплено копіювали вбрання принцеси Саломеї, тоді як автор п’єси нидів у неволі.
19 травня 1897 року Уайльд вийшов із в’язниці. Тепер він змушений був жити за межами Англії під вигаданим іменем Себастьян Мельмот (першу частину цього псевдоніма письменник позичив у Св. Себастьяна, другу – в героя відомого роману “Мельмот-блукалець”, написаного предком Уайльда Чарльзом Метьюрином). Турбота друзів, передусім Френка Харріса, Робі Роса і Ади Леверсон – дружини багатого торгівця діамантами, якій Уайльд свого часу дав прізвисько “Сфінкс”, не змогла втримати Оскара від чергової зустрічі з Альфредом Дугласом – коханці певний час мешкали разом спершу в Руані, потім – поблизу Неаполя, але, врешті-решт, розлучилися остаточно. 1898 року померла Констанс, і ця смерть залишила в Уайльда глибоке почуття провини. Сам він не набагато пережив свою “маленьку Артеміду” – життя Оскара скінчилося 30 листопада 1900 року в дешевому паризькому пансіоні “Ельзас”. Перед смертю він був прийнятий у лоно католицької церкви, – втім, невідомо, чи за власним бажанням, чи з волі Робі Роса (сам письменник на той час був у тяжкому стані). Причиною смерті вважають менінгіт, до якого, за офіційною версією, призвело задавнене запалення вуха. Так скінчилося яскраве й буремне життя “короля естетів”.
Жан Кокто скаже про нього: “Оскар Уайльд дорого заплатив за те, що був Оскаром Уайльдом. Але бути Оскаром Уайльдом – вершина розкоші”. Але ще краще сказав добрий пастор Хедлем, який прийняв письменника у своєму домі одразу після звільнення: “Я люблю згадувати його таким, яким бачив упродовж шести годин того весняного ранку, і сподіватися, що краса його збережеться, а слабкості й божевілля забудуться”.